Assim, vamos começar por etapas, ok? Primeiro, vamos ao código que você deve colocar no seu CSS:
.omdbox {background: url('LINK DO FUNDO'); width: LARGURApx; padding: 5px; margin-bottom: 5px; }
Tá, agora substitua como pede e tals, você pode adicionar à esse código as tags para sombra, editar, colocar transparência, ajeitar do jeito que preferir. Esse é apenas o código base.
Na sidebar, adicione esse código (SE TIVER OUTRAS CAIXAS, REMOVA AS TAGS DELAS!):
<div class="omdbox"> CONTEÚDO DA CAIXINHA </div>
Só colocar o que você quer no lugar de CONTEÚDO DA CAIXINHA. Espero ter ajudado.